Исходя из пп. 1 п. 1 ст. 220 НК при продаже доли (ее части) в уставном капитале общества с ограниченной ответственностью налогоплательщик вправе уменьшить сумму своих облагаемых налогом доходов на сумму фактически произведенных им и документально подтвержденных расходов, связанных с приобретением продаваемой доли. 
Обращаем Ваше внимание, что, по мнению Минфина, указанная норма не применяется по отношению к случаям выхода участника из общества. При выплате участнику при выходе из общества действительной стоимости его доли налог уплачивается с полной суммы. 
Дело в том, что денежные средства, выплачиваемые учредителю в этой ситуации, являются его доходом, а значит, подлежат обложению НДФЛ (ст. 210 НК РФ). В таком случае организация, от которой получен этот доход, признается налоговым агентом и должна самостоятельно начислить, удержать и заплатить причитающийся налог (п. 1, 2 ст. 226 НК РФ).
Такие выводы содержатся в письмах Минфина России от 28 октября 2013 г. № 03-04-07/45465 (доведено до сведения налоговых инспекций письмом ФНС России от 8 ноября 2013 г. № БС-4-11/20000),  от 09.08.2010 г. №03-04-06/2-174, от 29.12.2009 г. №03-04-05-01/1032, от 9 октября 2006 г. № 03-05-01-04/290, от 28 октября 2005 г. № 03-05-01-04/348, а также в письмах УФНС РФ по г. Москве от 30.09.2010 г. №20-14/4/102611. 
Отметим, что в письме от 28 июня 2011 г. № 03-04-06/3-151 касательно статуса самого общества Минфин России стоял на противоположной позиции. Финансовое ведомство указывало, что организация, выплачивающая доход в виде стоимости доли участнику, выходящему из ООО, не является налоговым агентом. Ведь в этом случае гражданин получает доход от реализации имущественного права, с которого должен платить НДФЛ самостоятельно (подп. 2 п. 1 ст. 228 НК РФ).

Арбитражная практика неоднозначна. 
Обратим Ваше внимание, что в Постановлении ФАС Уральского округа от 05.11.2011 г. №Ф09-7722/11 суд также указал, что налогообложению подлежит вся сумма дохода участника в виде действительной стоимости его доли (не уменьшается на величину расходов). 
Такой же вывод сделан в Постановлении Федерального арбитражного суда Уральского округа от 10 апреля 2013 г. N Ф09-2009/13 по делу N А76-9864/2012: «возможность применения налоговых вычетов при получении дохода в виде действительной стоимости доли при выходе участника из общества ст. ст. 218 - 221 НК РФ не предусмотрена». Как посчитал суд, положения п. 1 ст. 217 НК РФ (в редакции, действующей в рассматриваемый период) к указанным конкретным правоотношениям также неприменимы.
Аналогичное решение вынесено в Постановлении ФАС Центрального округа от 15 мая 2014 г. N Ф10-1201/14 по делу N А48-1933/2013
 «Поскольку при выходе участника из общества по основанию, указанному в ст. 26 Закона N 14-ФЗ, продажи доли в уставном капитале не происходит, доходы физического лица в виде действительной стоимости доли подлежат налогообложению НДФЛ с удержанием налоговым агентом налога с полной суммы дохода без вычета расходов, связанных с получением этих доходов».
Но среди судей существует и иная точка зрения. Так, например, ФАС Северо-Западного округа в Постановлении от 22.09.2010 г. №А66-305/2010 пришел к выводу, что налогом облагается только часть действительной стоимости доли, превышающая размер первоначального взноса участника. Аналогичная позиция высказана в Кассационном определении СК по гражданским делам Волгоградского областного суда от 18 марта 2011 г. по делу N 33-3715/2011
Статьей 14 Закона N 14-ФЗ «Об ООО »определено, что действительная стоимость доли участника общества соответствует части стоимости чистых активов общества пропорционально размеру его доли. При выходе участников - физических лиц из состава учредителей общества с ограниченной ответственностью налогом не облагается стоимость доли участника в пределах его первоначального взноса, внесенного в уставный капитал, то есть доходом является сумма превышения действительной стоимости доли над номинальной.

Исходя из неоднозначности судебной практики, а также учитывая приведенную выше позицию Минфина и ФНС, считаем, что для целей снижения налоговых обязательств физического лица, связанных с получением им действительной стоимости доли при выходе из общества, и исключения споров с налоговыми органами целесообразно рассмотреть вариант с продажей доли.  

Но с 1 января 2016 года вступает в силу пункт 2 статьи 1 Федерального закона от 8 июня 2015 г. N 146-ФЗ "О внесении изменений в главу 23 части второй Налогового кодекса Российской Федерации". В частности закон вносит поправки в статью 220 НК РФ, а именно подпнукт 2 пункта 2 излагается в следующей редакции:
"При продаже доли (ее части) в уставном капитале общества, при выходе из состава участников общества, при передаче средств (имущества) участнику общества в случае ликвидации общества, при уменьшении номинальной стоимости доли в уставном капитале общества, при уступке прав требования по договору участия в долевом строительстве (по договору инвестирования долевого строительства или по другому договору, связанному с долевым строительством) налогоплательщик вправе уменьшить сумму своих облагаемых налогом доходов на сумму фактически произведенных им и документально подтвержденных расходов, связанных с приобретением этого имущества (имущественных прав)»;
"В состав расходов налогоплательщика, связанных с приобретением доли в уставном капитале общества, могут включаться следующие расходы:
расходы в сумме денежных средств и (или) стоимости иного имущества, внесенных в качестве взноса в уставный капитал при учреждении общества или при увеличении его уставного капитала;
расходы на приобретение или увеличение доли в уставном капитале общества.
При отсутствии документально подтвержденных расходов на приобретение доли в уставном капитале общества имущественный налоговый вычет предоставляется в размере доходов, полученных налогоплательщиком в результате прекращения участия в обществе, не превышающем в целом 250 000 рублей за налоговый период.
При продаже части доли в уставном капитале общества, принадлежащей налогоплательщику, расходы налогоплательщика на приобретение указанной части доли в уставном капитале учитываются пропорционально уменьшению доли такого налогоплательщика в уставном капитале общества.
При получении дохода в виде выплат участнику общества в денежной или натуральной форме в связи с уменьшением уставного капитала общества расходы налогоплательщика на приобретение доли в уставном капитале общества учитываются пропорционально уменьшению уставного капитала общества.
Если уставный капитал общества был увеличен за счет переоценки активов, при его уменьшении расходы налогоплательщика на приобретение доли в уставном капитале учитываются в сумме выплаты участнику общества, превышающей сумму увеличения номинальной стоимости его доли в результате переоценки активов".
Таким образом, налоговым спорам по данной теме положен конец.